il figone ha scritto sab, 22 novembre 2003 alle 13:14
Mithrandir81 ha scritto mar, 18 novembre 2003 alle 22:19
non so se si possa considerare proprio un'invenzione...una scoperta , cmq
è la molecola della penicillina (non che io capisca qualcosa da quest'immagine a parte che sono simboli chimici e legami...
Sulle penicilline ce ne sarebbe da dire, se vi interessa.
Questa, in particolare, è la penicillina G, perchè porta un gruppo fenilacetico (PhCH2) come gruppo laterale in posizione 6 dell'anello beta-lattamico.
Osserviamo la molecola:
1) l'anello a 4 termini con il legame ammidico (azoto-carbonile, lo stesso delle proteine) intramolecolare: questo legame si chiama beta-lattame e l'anello prende il nome da esso. Avrete spesso sentito parlare delle penicilline e delle cefalosporine (nonchè tutti i derivati di semi-sintesi) come beta-lattamici.
2) all'anello, sempre con legame ammidico è legato un gruppo (genericamente R-C0-NH) molto importante per la resistenza della molecola ad enzimi batterici noti come beta-lattamasi (aprono l'anello e distruggono la molecola: sono tipici dei batteri "resistenti" alle penicilline). E' chiara l'importanza di mettere in quella posizione un gruppo che stabilizzi al massimo la molecola, pertanto il fenilacetico della Penicillina G viene tolto e sostituito ad esempio con para-idrossi-fenil-glicina, ottenendo la AMOXYCILLINA (>augmentim in commercio)
3) l'anello b-lattamico è fuso con un anello a cinque termini, che prende il nome di tiazolidina. Il gruppo carbossilico (COOH) è importante per l'attività.
Info supplementari a caso:
La penicillina agisce inibendo la formazione della parete cellulare dei batteri gram +
La penicillina viene prodotta per fermentazione usando la muffa Penicillium Chrisogenum, in bioreattori per fermentazioni alimentate discontinue o in continuo.
La penicillina è un antibiotico PEPTIDICO di tipo non ribosomale: viene infatti sintetizzata da una peptide sintasi e non dall'usuale apparato dei ribosomi. Sono solo tre aminoacidi: acido aminoadipico, cisteina, valina. Dopo che si sono formati i legami peptidici, tra i gruppi amminici e quelli carbossilici dei tre aminoacidi, occorrono nuovi legami tra l'azoto amidico della valina e il CH2 della catena laterale della cisteina, nonchè tra il gruppo sulfidrilico (SH) della cisteina e la catena laterale della valina. Questi legami consentono la ciclizzazione della molecola (anello a 4 fuso con quello a 5).