Sì, varie volte e senza problemi.
Il punto è che non puoi andare a Santiago con l'ostilità della città: prima devi comprarti la licenza commerciale spagnola e mettere bandiera spagnola o olandese. Dopo, puoi entrare in città e nell'inquisizione senza essere attaccato dalle guardie.
Dopo aver parlato con Rock (mi pare che gli si parli attraverso le sbarre, non entrando in cella), sei tu ad attaccare le guardie e farle diventare ostili.